Nadat Wladimirs meest geliefde vrouw, Apraksia, in het kraambed was gestorven, moest er voor haar een plaatsvervangster worden gezocht. De vorst stuurde zijn boden naar alle windstreken om voor hem een nieuwe passende echtgenote te vinden. Na enige tijd waren er verschillende gegadigden in zijn paleis verzameld. Onder hen waren Chazaarse vrouwen die het joodse geloof beleden, Bulgaarse die de islam aanhingen en Byzantijnse die overtuigde christenen waren. De keus was voor Wladimir bijzonder moeilijk, omdat zij allen even jong als lieftallig waren. Daarom besloot de vorst het geloof dat hem het meest zou aanspreken de doorslag te laten geven. Hij liet zich daarom uitvoerig inlichten over de voor- en nadelen van de drie verschillende geloven. Een moslimgeleerde lichtte hem in over de leer van de islam; een rabbi over het joodse geloof; een Grieks-orthodoxe priester vertelde hem over het leven van Christus en zijn leer. In elk geloof vond Wladimir iets verhevens en waarachtigs, maar hij zag ook bepaalde nadelen.

Tegen de moslimgeleerde zei hij: "Uw geloof verbiedt om wijn te drinken, maar hoe kan een Rus leven zonder deze edele drank?" Tegen de rabbi zei hij: "Wanneer jullie God heeft toegelaten dat jullie uit het eigen land verdreven zijn, kan ik voor dit geloof geen sympathie opbrengen." Alleen het christendom sprak hem aan. Daarom trouwde hij met een Byzantijnse prinses die hem ertoe overhaalde het christelijk geloof tot de officiële godsdienst in zijn rijk te verklaren. Daarbij had hij echter veel onwil en tegenstand te overwinnen van de zijde van zijn onderdanen.

Hoewel Wladimir in zijn jonge jaren nog had deelgenomen aan heidense rituelen waarbij, naar men zegt, ook mensenoffers werden gebracht, verdedigde hij nu het christendom te vuur en te zwaard en trachtte hij de diep ingewortelde eerbied voor de oude afgodsbeelden uit te roeien. De hoofdgod van de Russische heidenen was Peroen, de donderaar. Tot zijn 'leger' behoorden Koepalo, de god van de landbouw, Wolos, de god van de veeteelt, Lado, de god van de liefde, Koljada, de god van de vrede en nog vele anderen. Het beeld van Peroen was uit hout gesneden en stond op ijzeren benen. Zijn hoofd was van zilver en zijn knevel van goud. In zijn ene hand hield hij bliksemschichten vast die van metaal gemaakt waren en met edelstenen versierd, zodat zij schitterden in de zon.

Wladimir liet alle afgodsbeelden die in Kiev en Novgorod stonden opgesteld, in de rivier gooien of verbranden. Het eerst kwam Peroen aan de beurt. Zijn beeld werd aan de staart van een paard vastgebonden en door de straten van Kiev gesleurd. Het volk liep er huilend achteraan, maar niemand kon verhinderen dat het beeld in de Dnjepr werd gesmeten. Daarna liet de vorst afkondigen dat de gehele bevolking van de stad zich de volgende morgen naar de rivier moest begeven om daar 'en masse' gedoopt te worden. Wie dit weigerde zou het met de dood moeten bekopen. De volgende morgen stroomde er een grote menigte naar de rivier, waar zij in het water werden gedreven. De priesters doopten hen daar, lazen gebeden voor hen en zongen hymnen.

Hoe het met de weigeraars en wegblijvers is afgelopen, vermeldt de historie niet, maar naar het schijnt zijn er veel mensen ter dood gebracht.

Om de verspreiding van het christendom te bevorderen richtte Wladimir scholen op voor leken en toekomstige priesters. Hij werd dan ook later door de Russische kerk heilig verklaard en kreeg de eretitel van 'apostel'.

Het aanvaarden van de christelijke leer had grote invloed op het leven van vorst Wladimir. Zijn heerszuchtige aard en zijn wreedheid werden erdoor beteugeld en hij werd veel milder jegens zijn vijanden dan hij vroeger geweest was.

Op aandringen van zijn nieuwe vrouw hief hij de harem die hij tot dan toe had bezeten op, en stuurde de honderden concubines met een vorstelijk handgeld naar huis. Hij liet de patriarch van Constantinopel een bisschopszetel in Kiev vestigen en liet er ook een kerk bouwen. In die tijd waren het paleis van de vorst en de kerk de enige gebouwen die uit steen waren opgetrokken. Alle andere gebouwen en huizen waren van hout, dat overvloedig aanwezig was in de nabijgelegen bossen.

Kiev was toen omgeven door stenen muren die dag en nacht bewaakt werden. Wat de verdediging van de stad betreft had men de nodige voorzorgsmaatregelen genomen. Op de muren stonden enorme katapulten opgesteld waarmee men grote stenen en brandende fakkels op de vijand kon afschieten. Ook stonden er grote ketels waarin men olie kon verhitten tot het kookpunt. Deze werd op de vijanden, die het waagden de muren te bestormen, neergegoten. Al geruime tijd was er van een aanval op de stad geen sprake meer geweest. Daardoor was de aandacht van de bewakers misschien wel eens wat verslapt.

Vorst Wladimir had niet alleen een grote stoeterij in de nabijheid van zijn paleis, maar ook schaapskooien. De zorg voor de schapen was aan de jonge herder Misja toevertrouwd. Het was zijn taak de schapen elke morgen naar buiten te leiden om deze op de weiden langs de rivier te laten grazen. Het was wel een half uur lopen van de stad naar de weiden en Misja moest daarbij altijd een oogje in het zeil houden, omdat er wel eens schapen van de troep afdwaalden. Op een mooie zomermorgen liep de herder als gewoonlijk met zijn kudde naar de grazige weiden en merkte toen dat er een paar schapen te ver vooruit waren gelopen. Hij achtervolgde de dieren en zag heel in de verte een grote stofwolk. Dat kon alleen maar een bende ruiters zijn die met grote snelheid naderden! Misja bedacht zich geen ogenblik; hij liet zijn schapen in de steek en rende zo hard hij kon naar de stad. Toen hij de stadsmuren naderde, riep hij uit alle macht: "De vijand! De vijand nadert, houdt u gereed!" De bewakers hadden een schaduwrijk plekje uitgezocht en waren in slaap gevallen. Zij schrokken meteen wakker door de kreten die de stilte verbraken en sloegen alarm. Zo gauw Misja binnen de poort was, werden alle stadspoorten gesloten, de vrijwilligers opgeroepen, de vuren onder de olieketels ontstoken en de katapulten in stelling gebracht.

Misja wees de bewakers aan uit welke richting de aanval te verwachten was en hielp dapper mee met het opstapelen van stenen. Door zijn tegenwoordigheid van geest kon men tijdig de nodige maatregelen nemen en kwam de aanval niet totaal onverwacht. Even later arriveerde de ruiterstoet in volle draf. De woeste krijgers stegen van hun paard en begonnen hun pijlen naar de bewakers af te schieten. Het voetvolk plaatste ladders tegen de muren en ze trachtten deze te bestormen, maar ze werden door pijlen getroffen of in een bad van kokende olie ondergedompeld. Gekerm en gehuil klonken van de kant waar de vijanden in groten getale met verbrijzeld hoofd neerstortten of als brandende fakkels radeloos rondliepen. Van de bewakers werden slechts enkelen door een pijl getroffen.

Misja had door een welgemikt schot een aanvoerder van de heidense bende getroffen en dit werd het sein voor de algemene aftocht. Mede door het heldhaftig gedrag van de schaapherder werd de stad voor een ramp gespaard. Nadat de vorst had vernomen welke voorname rol Misja bij de verdediging van de stad gespeeld had, gaf hij hem een vorstelijk geschenk en benoemde hem tot aanvoerder van de stadswachters. Sinds Misja deze post bekleedde, is er ook geen enkele bewaker meer in slaap gevallen. Tot zijn dood toe heeft Misja zijn ambt met ijver en toewijding vervuld en door de inwoners werd hij altijd 'onze held' genoemd.