Vroeger bestond er nog geen Amsterdam of Amstelveen. Er was een ambachtsheerlijkheid dat Nieuwer-Amstel werd genoemd. Het centrum lag te Ouderkerk waar het slot stond waarin de heren van Amstel woonden. De heerlijkheid was behoorlijk groot: in het zuiden grensde het aan de huidige provincie Utrecht, in het westen strekte het zich uit tot Kennemerland en in het noorden tot aan het IJ. De oostgrens werd gevormd door de rivier de Amstel.

Het huidige Amsterdam is dan ook ontstaan op grondgebied van Nieuwer-Amstel en dat betekent dat de hoofdstad elke centimeter grond ten zuiden van het IJ eigenlijk aan Amstelveen heeft weten te ontfutselen. Dat is zeker niet zonder strubbelingen verlopen.

Het begon eind 13e eeuw. Het ambacht Nieuwer-Amstel was verdeeld in zogenaamde kwartieren: dat waren buurtschappen en nederzettingen die tezamen het ambacht vormden. Eén van die kwartieren was een nederzetting aan de oostzijde van de Amstel. In dat dijkdorp ontstond de behoefte om zich los te maken uit de administratieve en rechterlijke eenheid, waartoe het behoorde. Die behoefte ontstond ook bij de nederzetting aan de overkant van de rivier en beiden verenigden zich. In 1275 ontstond zo Amsterdam als zelfstandig ambacht en in 1300 werd aan dit ambacht stadsrechten verleend.

Amsterdam werd steeds groter en probeerde steeds meer grondgebied en macht te bezitten. De stad annexeerde in de 14e en 15e eeuw regelmatig grondgebied van Nieuwer-Amstel. De ambachtsheren verzetten zich, maar zonder al te veel succes. De enige die echt de aanval kiest tegen Amsterdam en processen begint is Reinoud van Brederode (1492-1556). De onmiddellijke aanleiding tot de processen die hij ging voeren, was gelegen in het feit dat Amsterdam banpalen (voorzien van het stedelijk wapen) liet plaatsen binnen het gebied van de ambachtsheer. Hoewel deze volgens Amsterdam slechts moesten dienen om de grens van het ban- en vangrecht aan te geven, was het voor de heer van Brederode onverdraaglijk het wapen van Amsterdam binnen zijn jurisdictie te moeten dulden. Amsterdam had namelijk in 1489 van hertog Maximiliaan het privilege verkregen om ruim 5 km buiten de eigen grenzen misdadigers en bannelingen op te pakken zonder inmenging van Nieuwer-Amstel.

Reinoud verklaart grote delen van Amsterdam als zijn rechtsgebied en eist teruggave van wat zijn voorouders ontnomen was. Het wordt een proces dat jarenlang sleept; over allerlei kleinigheden ontstonden steeds maar weer nieuwe processen. Nu eens eist Reinoud schot (belasting) van mensen die in de stad wonen, dan weer verbiedt hij zijn boeren om boter, kaas, ganzen en hoenders naar de markt van Amsterdam te brengen.

Het voeren van al die processen kost Amsterdam handen vol geld en de regenten zoeken een oplossing. Ze proberen de ambachtsheerlijkheid in bezit te krijgen zodat ze voor altijd van de aanspraken verlost zullen zijn. Herhaaldelijk probeert het stadsbestuur dan ook om de heerlijkheid aan te kopen, maar slaagt daar niet in door onwil van de heer van Brederode.

Reinoud van Brederode was echter 'seer genegen tot dronkenschap ende spelen'. En van deze eigenschap hebben de regenten gebruik gemaakt door hem bij het dobbelspel grote bedragen te laten verliezen. Opgewonden geraakt door zijn tegenslag, zocht hij naar nieuwe inzetmogelijkheden. En toen heeft iemand die daarvoor opdracht had gekregen van de burgemeester een grote hoeveelheid geld voor hem neergelegd en gezegd dat hij zijn jurisdictie moest inzetten. Beneveld door de wijn en geprikkeld door voorgaande verliezen deed Reinoud dat dan ook. Hij hoopte op revanche, maar hij verloor het dobbelspel. En toen werd er dadelijk een secretaris en een getuige geroepen en werd er een akte opgesteld. En die akte werd door de heer van Brederode ondertekend en terstond verzegeld.

Toen Reinoud de volgende dag wakker werd en ontnuchterd was, had hij spijt van wat er gebeurd was. Hij probeerde de akte terug te krijgen. Hij smeekte het hof de heerlijkheid aan hem terug te geven, omdat 'men dat wat een edelman geërfd heeft niet zomaar kan ontvreemden'. Hij was zelfs bereid er een flinke som geld voor te betalen... Maar tevergeefs!

De regenten van Amsterdam hadden de akte al aan de Graaf van Holland gestuurd en die had hem inmiddels getekend en goedgekeurd. En zo heeft Amsterdam met spelen verkregen wat zij nooit met kopen kon verwerven.

Dit is gebeurd op 15 juni 1529. Reinoud kreeg voor de heerlijkheid Amstelveen 3000 Carolusguldens en een eeuwigdurende jaarlijks rente van 560 pond. De zoon van Reinoud, de beroemde Hendrik van Brederode, doet de stad in 1560 nog een proces aan, omdat zijn vader door Amsterdam zou zijn bedrogen. Dit echter zonder succes. Het lukt Amsterdam zelfs de jaarlijks renteverplichtingen af te kopen voor 12.000 gulden.

De oude Amsterdamse banpalen staan nog altijd in Amstelveen.